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Il nostro percorso di scoperta inizia proprio dal borgo di Gualdo Cattaneo, affacciato in posizione panoramica tra i torrenti Puglia ed Attone; si stringe ancora oggi con la sua forma urbanistica a chiocciola e i suoi pittoreschi vicoli, intorno alla possente rocca, che domina il borgo con la sua singolare forma triangolare.
Il nome, dal sassone wald, conserva in sé l'antica peculiarità del territorio che un tempo era appunto ricco di boschi. Il castello fu fondato probabilmente su un preesistente oppidum romano, messo a controllo della sottostante Via Flaminia Vetus, tra le vallate del Tevere e del Clitunno. Le sue origini si legano al periodo longobardo, come dimostrano alcuni toponimi ed iscrizioni; secondo queste fonti Ottone II di Sassonia diede in gestione queste terre al conte germanico Edoardo Cattaneo che nel 975 d.C. fondò il castello; in tutta la documentazione di epoca preunitaria, infatti, la città è citata come Castrum Gualdi Captaneorum.
La cittadina, grazie alla sua posizione geografica strategica, ebbe, nel corso dei secoli, notevole importanza. Parte fondamentale di un sistema di fortificazioni che si sviluppava ad oriente del castello di Gualdo Cattaneo, all'interno di un territorio storicamente di frontiera fra le terre di Todi, Foligno e Perugia. Le vicende di Gualdo si legano a quelle di altri comuni limitrofi come Todi e Foligno, in un continuo avvicendarsi di contese e scontri per i territori circostanti. Famiglie e personaggi famosi intrecciano le loro storie a questo piccolo castrum, proprio in virtù della sua posizione strategica. Da Federico Barbarossa al quale il borgo fu concesso insieme ai comuni di Montefalco e Bevagna, nel 1177; ai Conti di Antignano che lo conquistarono nel 1216 a Papa Gregorio IX, che lo acquistò nel 1235, fino al dominio della famiglia Trinci di Foligno che lo comprò per 4000 ducati dal famigerato capitano di ventura Braccio Fortebracci. Un vero intrigo di contese, potere e assalti ...fino ad arrivare al Rinascimento, quando nel 1493 Papa Alessandro VI Borgia cedette la cittadina in amministrazione a Foligno, che nello stesso anno, volendo fortificarla, decise di costruirvi una possente rocca.
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Approfondimenti e Curiosità

Il palio dell'Arrampicata

In onore del Beato Ugolino, patrono del paese, si svolge, a settembre, l'Arrampicata.
Si tratta della rievocazione storica degli assalti portati al castello di Gualdo Cattaneo dalle città limitrofe, in questa occasione si sfidano le tre contrade in competizioni davvero affascinanti. Il paese riprende le fattezze di un tempo facendo rivivere l'atmosfera rinascimentale; diviso in tre contrade, Monte, Pieve e Rocca, avvolto dalla luce delle fiaccole e dai colori delle bandiere, attende che si svolga la gara finale, l'Arrampicata appunto.
La mattina del 3 settembre, durante la Messa in onore del Beato Ugolino si svolge l'investitura dei priori da parte del Sacerdote, i quali dichiarano davanti al popolo di difendere il paese dagli attacchi. La sfida consiste in una corsa con 12 portatori per contrada che recano sulle spalle una riproduzione in scala della rocca Borgia, del peso di un quintale che, correndo, devono portare fino alla piazza principale. I portatori partono da tre punti diversi del paese e la competizione inizia al suono delle campane e al rullo dei tamburi alle ore 23. Vince la contrada che per prima deposita la propria torre in piazza, qui la folla acclamante attende speranzosa di veder sbucare i portatori del proprio rione. La contrada vincente riceve in premio il Palio dell'Arrampicata, diverso ogni anno e realizzato solitamente da artisti del luogo.
Le tre contrade rappresentavano, simbolicamente, i diversi livelli della società del tempo: La contrada del Monte, rappresentava i popolani del paese, che vivevano fuori dal castello e servivano i signori fornendo loro tutti i prodotti del territorio. La contrada della Pieve rappresentava il Clero del paese e le autorità religiose dell'allora Stato Pontificio, la Contrada della Rocca, invece, includeva le famiglie più ragguardevoli che soggiornavano nel centro storico, dagli amministratori del paese ai priori con le loro dame.