Fu Seminio dei conti di Collazzone a fondare nel 1103 il castello di Simigni, che venne poi fortificato nel 1322 con la costruzione di una torre e di possenti mura difensive. Adagiato sulle colline che digradano verso Bastardo, vanta una posizione davvero unica; dalle sue mura la vista spazia sui Monti Martani, sulle colline di Gualdo Cattaneo, fino a raggiungere la valle umbra. Curiosa la storia della sua conquista nel 1363 da parte della Compagnia del Cappelletto, che dopo avere conquistato San Gemini ottenne dal comune di Todi 1000 fiorini affinché lasciasse quei luoghi. Questa Compagnia dal nome davvero buffo era formata da rampolli della nobiltà italiana in cerca di avventure e di gloria; nel dicembre 1363, appena liberato dalla prigionia senese, Nicolò da Montefeltro, capitano della compagnia, cercò di raggiungere i compagni che erano accampati presso Simigni, nel tentativo di rifugiarsi, ma venne catturato dai todini e rinchiuso nel carcere.
Il borgo passò poi ai Trinci di Foligno e nel 1410 al famigerato Braccio Fortebraccio da Montone, poi nuovamente ai Trinci e da questi agli Atti. Molti feudi, in quel particolare momento storico, erano soliti passare dai Trinci ai Fortebracci e viceversa, un vero gioco di contese. Il castello passò poi sotto la giurisdizione addirittura dell'abbazia cistercense di Chiaravalle e, successivamente eretto a contea, ebbe per signore il conte Federico di Simigni. Nel 1645 fu riacquistato dagli Oddi di Todi e all'inizio del ‘600 fu proprio il priore tuderte Benigno Degli Oddi ad apportare abbellimenti e restauri di notevole significato. Il castello negli ultimi decenni è passato attraverso diversi proprietari tra cui la famiglia Bonadies di Roma.